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Winfried Waterkortte war nach dem Studium im Bereich von Schule, Schulleitung und Lehrerausbildung tätig.
Als langjähriges Mitglied von Personalvertretungen auf den verschiedenen Ebenen in der Landesverwaltung Nordrhein-Westfalen galt sein besonderes Interesse Fragen des Arbeits- und Beamtenrechts sowie der gesundheitlichen Prävention in Betrieb und Verwaltung.
Seit 1992 ist er als Schulaufsichtsbeamter in der Schulaufsicht des Landes Nordrhein-Westfalen im Bereich der Bezirksregierung Münster tätig mit den Arbeitsschwerpunkten Personalführung und Personalverwaltung.